杰克逊于１９５８年８月２９日出生在印第安纳州的加里市。他的母亲凯瑟琳曾表示，在自己九个子女当中，排行第七的这个儿子有些特别。“我不相信轮回转世的说法。”她说，“但你知道很多婴儿走路会不协调吗？但他从来不那样。当他跳舞时，看起来就像是个老手”。曾在西尔斯和罗巴克公司工作的凯瑟琳？杰克逊教会孩子们唱民歌。她的丈夫约瑟夫是一位起重车司机。他曾加入过Ｆａｌｃｏｎｓ乐队，会谈吉他，并把这些技巧教给他的儿子们。这些男孩不久就开始在当地演出。当还是一个圆脸的小家伙时，迈克尔就开始指挥这个团体。“才五岁大小，他就充满了活力，像是一个领袖。”他的兄弟杰姬在《滚石》上谈到。“看到这样，我们就说，’嗨，迈克尔，你做领头的吧’。观众们全被他吸引了”。
在１９６８年之前，杰克逊兄弟组合已经与印第安纳州当地一家名叫Ｓｔｅｅｌｔｏｗｎ的唱片公司签约。那一年，在哈莱姆著名的阿波罗剧场，歌手格拉迪丝？奈特和钢琴家比利？泰勒观看了他们的演出，然后把他们推荐给摩城（Ｍｏｔｏｗｎ）的创始人者贝利？戈蒂。因此，五兄弟后来才得以和戴安娜？罗丝一道，在加里城同台演出“灵魂周末”（ＳｏｕｌＷｅｅｋｅｎｄ）。
后来戴安娜表示，她在迈克尔身上看到了自己天才和干劲。“他就像我的儿子”，她说。另外一位摩城传奇人物——史莫基？罗宾逊也曾把这位年轻的艺人比作“一个奇怪又可爱的孩子，在他少年的躯体中，隐藏着一个苍老的灵魂”。
摩城公司把杰克逊兄弟迁到加州。１９６８年八月，他们在贝佛莉山庄一家名为ＴｈｅＤａｉｓｙ的俱乐部中进行了一场突破性的演出。他们的第一部唱片《ＤｉａｎａＲｏｓｓＰｒｅｓｅｎｔｓｔｈｅＪａｃｋｓｏｎ５》于１９６９年１２月发行，其中最热门的单曲是“ＩＷａｎｔＹｏｕＢａｃｋ”，由十一岁的迈克尔主唱。“ＡＢＣ”、“Ｉ’ｌｌＢｅＴｈｅｒｅ”和其他歌曲也受到欢迎，这个组合很快便有了属于自己的电视剧，一部周六早间播放的卡通片以及大量针对少年人的特许商品。
在舞台上，杰克逊无所畏惧。
“我们唱歌的时候，人们会往台上扔所有这些钱，成吨成吨的美元、１０块的、２０块的、还有许多零钱。”长大的杰克逊对《新闻周刊》说，“我记得我的口袋里装满了钱，都拎不起裤子了。我得系上非常紧的腰带。我疯狂地买糖吃。”
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